Keberadaan Kabupaten Pekalongan secara administratif sudah berdiri cukup lama yaitu 3812 tahun yang lalu. Berdasarkan kajian ilmiah oleh Tiem Peneliti Sejarah Kabupaten Pekalongan muncul lima prakiraan tentang kapan Kabupaten Pekalongan itu lahir, lima prakiraan yang menjadi kajian adalah masa prasejarah, masa Kerajaan Demak, masa Kerajaan Islam Mataram, masa Penjajahan Hindia Belanda dan masa Pemerintahan Republik Indonesia.
Banyak sumber mengatakan bahwa Pekalongan mulai dikenal setelah Bahurekso bersama anak buahnya berhasil membuka Hutan Gambiran/Gambaran, atau dikenal pula Muara Gambaran. Hal ini terjadi setelah Bahurekso gagal didalam penyerangan ke Batavia, bersama anak buahnya kembali ke Pantai Utara Jawa Tengah, namun secara sembunyi-sembunyi, sebab kalau diketahui oleh Pemerintah Sultan Agung pasti ditangkap dan dihukum mati. Sehingga terus melakukan yang disebut TAPA-NGALONG. Dari sinilah muncul prediksi-prediksi berkaitan dengan istilah PEKALONGAN.
Tersebut nama-nama Regent/Bupati Pekalongan :
- Tan Kwee Djan (1741)
- Raden Toemenggoeng Wirio Adi Negoro (1823).
Sebagai alternatif lain Hari jadi Kabupaten Pekalongan ialah pada masa Republik Indonesia/kemerdekaan berdasarkan Undang-undang Nomor 22 Tahun 1948. Kabupaten Pekalongan adalah merupakan Daerah Otonom atau dengan istilah Swatantra.
Pada masa Pemerintahan Mataram Islam dibawah kekuasaan Sultan Agung abad ke-17, keberadaan Kabupaten Pekalongan secara administratif merupakan Bagian dari wilayah kesatuan kerajaan Mataram Islam. Kerajaan Mataram dibawah tampuk pemerintahan Sultan Agung mencapai kejayaannya. Wilayahnya meliputi wilayah Jawa Tengah, Jawa Timur dan Jawa Barat. Adapun Jakarta belum berhasil ditaklukkan karena dikuasai oleh Belanda dibawah Gubernur Jenderal Jan Pieter Zoon Coen mulai tahun 1619. Keberhasilan tersebut ditunjang Doktrin Keagungbinataraan, yaitu kekuasaan Raja Mataram harus merupakan ketunggalan, utuh dan bulat. Artinya kekuasaan tersebut tidak tersaingi, tidak terkotak-kotak atau terbagi bagi dan merupakan keseluruhan (tidak hanya bidang-bidang tertentu).